Có bão nhiều đồng phân là dẫn xuất của benzen ứng với công thức phân tử C 9h 10 Đầy đủ

Kinh Nghiệm về Có bão nhiều đồng phân là dẫn xuất của benzen ứng với công thức phân tử C 9h 10 Chi Tiết

Pro đang tìm kiếm từ khóa Có bão nhiều đồng phân là dẫn xuất của benzen ứng với công thức phân tử C 9h 10 được Cập Nhật vào lúc : 2022-05-17 20:40:09 . Với phương châm chia sẻ Kinh Nghiệm về trong nội dung bài viết một cách Chi Tiết Mới Nhất. Nếu sau khi tìm hiểu thêm nội dung bài viết vẫn ko hiểu thì hoàn toàn có thể lại Comment ở cuối bài để Mình lý giải và hướng dẫn lại nha.

Benzene là một hợp chất hữu cơ có công thức hoá học C6H6. Benzen là một hyđrocacbon thơm, trong Đk thông thường là một chất lỏng không màu, mùi dịu ngọt dễ chịu và tự do, dễ cháy. Benzen tan kém trong nước và rượu

[1] Vì chỉ chứa carbon và hydro nên benzene là một hydrocarbon.

Nội dung chính

• Công thức vòng


• Ứng dụng ban đầu


• Xuất hiện ngoài tự nhiên


• Phản ứng Friedel-Crafts


• Phản ứng thế electrophyl


• Dùng Axit Benzoic


• Từ những hydrocarbon nặng


• 
  

Benzen




Benzen




Danh pháp IUPACBenzeneTên khácBenzol
cyclohexa-1,3,5-trienNhận dạngSố CAS71-43-2Số RTECSCY1400000Ảnh Jmol-3DảnhSMILES




khá đầy đủ



• 
  

  c1ccccc1
  C1=CC=CC=C1

  
  



Thuộc tínhCông thức phân tửC6H6Khối lượng mol78,1121 g/molBề ngoàiChất lỏng không màuKhối lượng riêng0,8786 g/cm³, chất lỏngĐiểm nóng chảy5,5 °C (278,6 K) Điểm sôi80,1 °C (353,2 K) Độ hòa tan trong nước1,79 g/L (25 °C)Độ nhớt0.7528 cP (10 °C)
0.6076 cP (25 °C)
0.4965 cP (40 °C)
0.3075 cP (80 °C)Mômen lưỡng cực0 DCác nguy hiểmPhân loại của EU(F)
Ung thư nhóm 1
Đột biến nhóm 2
Độc (T)NFPA 704










4




3




0




 




Chỉ dẫn RR45, 46, 11, 36/38, 48/23/24/25, 65Chỉ dẫn SS53, 45Điểm bắt lửa−11 °CCác hợp chất liên quanHợp chất liên quanToluen
Borazin




Trừ khi có ghi chú khác, tài liệu được phục vụ cho những vật tư trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).





Tham khảo hộp thông tin




Benzen là thành phần tự nhiên của dầu thô và là một trong những hóa chất dầu cơ bản. Do những link pi liên tục tuần hoàn Một trong những nguyên tử carbon, benzen được phân loại là hydrocarbon thơm, [n] – annulene ([6] – annulene) thứ hai. Nó đôi lúc được viết tắt là PhH. Benzen là một chất lỏng không màu và rất dễ dàng cháy và có mùi thơm, nó tạo ra mùi thơm xung quanh những trạm xăng. Nó được sử dụng hầu hết như một tiền chất để sản xuất những hóa chất có cấu trúc phức tạp hơn, ví như ethylbenzene và cumene, trong số đó hàng tỷ kg được sản xuất thường niên. Vì benzen có số octan cao, những dẫn xuất thơm như toluene và xylene thường chiếm tới 25% xăng. Bản thân benzen đã biết thành số lượng giới hạn ở tại mức dưới 1% trong xăng vì nó là chất gây ung thư ở người. Hầu hết những ứng dụng phi công nghiệp cũng trở nên hạn chế vì nguyên do tương tự.





Từ “benzen” có nguồn gốc từ “nhựa benzoin”, một loại nhựa thơm được những dược sĩ và nước hoa châu Âu nghe biết từ thế kỷ 16 như một thành phầm của Khu vực Đông Nam Á.[2] Một vật tư có tính axit được lấy từ benzoin bằng phương pháp thăng hoa và được đặt tên là “hoa của benzoin”, hay axit benzoic. Do đó hydrocarbon có nguồn gốc từ axit benzoic thu được tên là benzin, benzol hoặc benzen.[3] Michael Faraday lần thứ nhất phân lập và xác lập benzen vào năm 1825 từ dư lượng dầu có nguồn gốc từ việc sản xuất khí phát sáng, đặt cho nó tên thường gọi bicarburet của hydro.[4][5] Năm 1833, Eilhard Mitscherlich đã sản xuất nó bằng phương pháp chưng cất axit benzoic (từ nhựa benzoin) và vôi. Ông đã đặt cho hợp chất tên là benzin.[6] Năm 1836, nhà hóa học người Pháp Auguste Laurent đặt tên cho chất này là “phène”;[7] từ này đang trở thành từ gốc của từ tiếng Anh “phenol”, đó là benzen được hydroxyl hóa và ” phenyl”, gốc tự do được hình thành do sự trừu tượng của một nguyên tử hydro (gốc tự do H •) từ benzen.





 




Điều[liên kết hỏng] chỉnh năm 1872 của Kekulé về lý thuyết năm 1865 của ông, minh họa sự thay đổi nhanh gọn của link đôi [note 1]




Năm 1845, Charles Mansfield, thao tác dưới quyền August von von Hofmann, đã tách benzen từ nhựa than đá.[8] Bốn năm tiếp theo, Mansfield khởi đầu sản xuất benzen ở quy mô công nghiệp thứ nhất, nhờ vào phương pháp than đá.[9][10] Dần dần, ý thức tăng trưởng Một trong những nhà hóa học rằng một số trong những chất có liên quan về mặt hóa học với benzen, gồm có một họ hóa học phong phú. Năm 1855, Hofmann đã sử dụng từ ” thơm ” để chỉ định quan hệ mái ấm gia đình này, vì tính chất đặc trưng của nhiều thành viên trong họ chất này.[11] Năm 1997, benzen được phát hiện trong không khí liên sao.[12]




Công thức vòng




 




Các[liên kết hỏng] cấu trúc benzen lịch sử (từ trái sang phải) của Claus (1867),[13] Dewar (1867),[14] Ladenburg (1869),[15] Armstrong (1887),[16] Thiele (1899) [17][18] và Kekulé (1865). Dewar benzen và prismane là khác lạ có cấu trúc của Dewar và Ladenburg. Cấu trúc của Thiele và Kekulé được sử dụng đến ngày này.




Công thức thực nghiệm cho benzen đã được nghe biết từ lâu, nhưng cấu trúc không bão hòa cao của nó, chỉ với một nguyên tử hydro cho từng nguyên tử carbon, là thử thách để xác lập. Archibald Scott Couper năm 1858 và Joseph Loschmidt năm 1861 [19] đã đề xuất kiến nghị những cấu trúc hoàn toàn có thể chứa nhiều link đôi hoặc nhiều vòng, nhưng tiếp theo đó có quá ít dẫn chứng để giúp những nhà hóa học quyết định hành động bất kỳ cấu trúc rõ ràng nào.





Năm 1865, nhà hóa học người Đức Friedrich August Kekulé xuất bản một bài báo bằng tiếng Pháp (khi đó ông đang giảng dạy tại vùng Bỉ sử dụng Pháp ngữ) đã cho toàn bộ chúng ta biết cấu trúc benzen chứa một vòng gồm sáu nguyên tử carbon với những link đơn và đôi xen kẽ. Năm sau, ông xuất bản một bài báo dài hơn thế nữa bằng tiếng Đức về cùng một chủ đề.[20][21] Kekulé đã sử dụng dẫn chứng tích lũy trong trong năm qua, rõ ràng là, dường như luôn luôn chỉ có một đồng phân của bất kỳ đơn chất hóa học nào của benzen và luôn luôn xuất hiện đúng chuẩn ba đồng phân của mọi dẫn xuất bị vô hiệu., quy mô meta và para của yếu tố thay thế arene để tương hỗ cho cấu trúc đề xuất kiến nghị của ông.[22] Vòng đối xứng của Kekulé hoàn toàn có thể lý giải những yếu tố gây tò mò này, cũng như tỷ suất carbon-hydro 1:1 của benzen.





Sự hiểu biết mới này về benzen, và do đó của toàn bộ những hợp chất thơm, đã được chứng tỏ là rất quan trọng riêng với tất cả hóa học tinh khiết và hóa học ứng dụng mà vào năm 1890, Thương Hội Hóa học Đức đã tổ chức triển khai một sự nhìn nhận cao về mày mò của Kekulé, kỷ niệm năm thứ 25 của bài báo về benzen thứ nhất của ông. Ở đây Kekulé đã nói về việc tạo ra lý thuyết. Ông nói rằng ông đã phát hiện ra hình dạng chiếc nhẫn của phân tử benzen sau khi có tiếng vang hay giấc mơ ban ngày của một con rắn tự giữ đuôi của tớ (đấy là một hình tượng phổ cập trong nhiều nền văn hóa truyền thống cổ truyền cổ đại được gọi là Ouroboros hoặc nút thắt vô tận).[23] Tầm nhìn này đã tới với ông sau nhiều năm nghiên cứu và phân tích bản chất của những link carbon-carbon. Mất 7 năm tiếp theo khi ông xử lý và xử lý yếu tố làm thế nào những nguyên tử carbon hoàn toàn có thể link với tối đa bốn nguyên tử khác cùng một lúc. Thật kỳ lạ, một mô tả tương tự, vui nhộn về benzen đã xuất hiện vào năm 1886 trong một cuốn sách nhỏ có tựa đề Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Tạp chí của Thương Hội hóa học khát nước), một bản nhái của Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. một vòng tròn, thay vì rắn như trong giai thoại của Kekulé.[24] Một số nhà sử học nhận định rằng nhại lại là một cây đèn thần của giai thoại rắn, hoàn toàn có thể đã được nghe biết qua truyền miệng trong cả những lúc nó đang chưa xuất hiện trên báo in.[3] Bài phát biểu năm 1890 của Kekulé [25] trong số đó giai thoại này xuất hiện đã được dịch sang tiếng Anh.[26] Nếu giai thoại là ký ức của một sự kiện có thật, thì những trường hợp được đề cập trong câu truyện đã cho toàn bộ chúng ta biết nó phải xẩy ra vào thời điểm đầu xuân mới 1862.[27]




Bản chất tuần hoàn của benzen ở đầu cuối đã được xác nhận bởi nhà tinh thể học Kathleen Lonsdale vào năm 1929.[28][29]




Danh pháp




Nhà hóa học người Đức Wilhelm Korner đã đề xuất kiến nghị những tiền tố ortho-, meta-, para- để phân biệt những dẫn xuất benzen thay thế vào năm 1867; tuy nhiên, ông không sử dụng những tiền tố để phân biệt vị trí tương đối của những nhóm thế trên vòng benzen.[30] Đó là nhà hóa học người Đức Karl Gräbe, vào năm 1869, lần thứ nhất sử dụng tiền tố ortho-, meta-, para- để biểu thị những vị trí tương đối rõ ràng của những nhóm thế trên một vòng thơm thay thế di (viz, naphthalene).[31] Năm 1870, nhà hóa học người Đức Viktor Meyer lần thứ nhất vận dụng danh pháp của Gräbe cho benzen.[32]




Ứng dụng ban đầu




Trong thế kỷ 19 và thời điểm đầu thế kỷ 20, benzen được sử dụng làm kem dưỡng da sau cạo râu vì mùi dễ chịu và tự do của nó. Trước trong năm 1920, benzen thường được sử dụng làm dung môi công nghiệp, nhất là để tẩy sắt kẽm kim loại. Khi độc tính của nó trở nên rõ ràng, benzen được thay thế bởi những dung môi khác, nhất là toluene (methylbenzene), có tính chất vật lý tương tự nhưng không khiến ung thư.





Năm 1903, Ludwig Roselius đã phổ cập việc sử dụng benzen để khử caffein cafe. Phát hiện này đã dẫn đến việc sản xuất Sanka. Quá trình này tiếp theo này đã biết thành ngưng. Benzen trong lịch sử đã được sử dụng như một thành phần quan trọng trong nhiều thành phầm tiêu dùng như Cờ lê lỏng, một số trong những dụng cụ cạo sơn, xi-măng cao su, tẩy trang tại chỗ và những thành phầm khác. Việc sản xuất một số trong những công thức chứa benzen này đã ngừng vào lúc chừng năm 1950, tuy nhiên Cờ lê lỏng vẫn tiếp tục chứa một lượng đáng kể benzen cho tới cuối trong năm 1970.[33]




Xuất hiện ngoài tự nhiên




Một lượng nhỏ benzen được tìm thấy trong dầu mỏ và than đá. Nó là thành phầm phụ của quy trình đốt cháy không hoàn toàn của nhiều vật tư. Đối với mục tiêu thương mại, cho tới Thế chiến II, hầu hết benzen được lấy làm thành phầm phụ của sản xuất than cốc (hay “dầu nhẹ lò than”) cho ngành công nghiệp thép. Tuy nhiên, trong trong năm 1950, nhu yếu về benzen tăng thêm, nhất là từ ngành công nghiệp polymer đang tăng trưởng, yên cầu phải sản xuất benzen từ dầu mỏ. Ngày nay, hầu hết benzen tới từ ngành công nghiệp hóa dầu, chỉ có một phần nhỏ được sản xuất từ than đá.[34]




 




Cấu trúc phân tử benzen




Cấu trúc mà Kekulé đưa ra hầu như không thuyết phục được những nhà khoa học đương thời, vì vị trí căn cứ vào công thức phân tử thì phân tử benzen thể hiện tính không no cao nhưng rất khó tham gia phản ứng cộng, ngược lại benzen rất dễ dàng tham gia phản ứng thế. Tuy nhiên vào năm 1929, công thức của Kekulé đã được công nhận bởi Kathleen Lonsdale.





Theo phân tích quang phổ thì góc link Một trong những nguyên tử trong benzen đều là 120 độ, những link C-C đều như nhau (140 pm), to nhiều hơn link đôi đơn lẻ và nhỏ hơn link đơn (136 pm và 147 pm). Điều này được lý giải qua thuyết lai hoá obitan như sau:

trong phân tử benzen, những nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp2 link với nhau và với những nguyên tử H thành mặt phẳng phân tử benzen, những obitan p. vuông góc với mặt phẳng không riêng gì có link thành cặp mà link với nhau thành hệ phối hợp. Do vậy mà link đôi ở benzen thường bền hơn so với những hợp chất có link đôi khác, dẫn đến những tính chất đặc trưng mà người ta gọi là tính thơm.





Benzen trong Đk có xúc tác niken, nhiệt độ cao cộng với khí hydro tạo ra xiclohexan. Khi có chiếu sáng, benzen tác dụng với khí clo tạo ra hexacloran C6H6Cl6 (còn gọi là thuốc trừ sâu ba số 6, thuốc trừ sâu 6-6-6), một thuốc trừ sâu hoạt tính rất mạnh, đã biết thành cấm. ===





Phản ứng Friedel-Crafts




Khi có Axit Lewis, benzen phản ứng với methylclorua tạo ra toluen.





Ngoài ra, benzen hoàn toàn có thể được chuyển thành nhiều hợp chất khác Theo phong cách này. Ví dụ như amphetamine:





C6H6 + CH2=CH-CH2Cl -> C6H5CH2CH(CH3)Cl (xúc tác AlCl3)





C6H5CH2CH(CH3)Cl + NH3 -> C6H5CH2CH(CH3)NH3+Cl-




Thuỷ phân thành phầm, thu được amphetamine.





Phản ứng thế electrophyl




Benzen phản ứng thế với halogen(X2) khi có sắt hoặc axit Lewis (AlCl3) tạo phenyl halide (C6H5X), phản ứng với axit nitric đặc có xúc tác axit sulfuric đậm đặc tạo nitro benzen (trong Đk ngặt nghèo hơn – axit bốc khói và nhiệt độ cao – sinh ra TNB), phản ứng với axit sulfuric đậm đặc chưng cất nước thành axit benzosulfonic. Quy tắc chung được nêu trong hình dưới.





 




Phản ứng thế trong nhân thơm




Nếu như có thêm nhóm thế thì phản ứng thế vào nhân thơm sẽ nhanh hơn hoặc chậm hơn tuỳ vào bản chất nhóm thế:





Dạng khuynh hướng đồng phân

Nhóm thế tiêu biểu vượt trội

Mức độ

Hoạt hoá/Phản hoạt hoá

Định hướng ortho, para

– OH, – NH2 (-NHR, -NR2)

Mạnh

Hoạt hoá

– OR

Trung bình

– NHC(R)=O

– OC(R)=O

– R, – Aren

– X (halogen)




Yếu

Phản hoạt hoá

Định hướng meta

-C(R)=O, – CH=O

– COOH, – C(NH2)=O

– COOR

-SO3H, – CN, – CF3

Trung bình

-NO2, -NR3, -SR3

Mạnh




3CH≡CH —C, 6000—> C6H6




Dùng Axit Benzoic




Cho axit benzoic tác dụng với natri hydroxide theo phản ứng:





C6H5COOH + 2NaOH —> C6H6 + Na2CO3





Từ những hydrocarbon nặng




Từ những hydrocarbon mạch thẳng dài





Benzen có mùi thơm dễ chịu và tự do giống mùi bánh ngọt vừa nướng xong, nhưng mùi này còn có hại cho sức khoẻ (gây bệnh bạch cầu).

Ngoài ra, khi hít Benzen vào, hoàn toàn có thể gây vô sinh, cần lưu ý khi tiếp xúc trực tiếp với Benzen.

Có thể gây bệnh ung thư máu.

Benzen khi rơi vào da sẽ gây nên bỏng rát





Nếu có hai nhóm thế đính vào nhân thơm thì cho ra 3 đồng phân: thế 1,2- là ortho- (o-), thế 1,3- là meta- (m-), thế 1,4- là para- (p.-).





Ngày nay một lượng lớn benzen hầu hết để:




• Sản xuất styren cho tổng hợp polymer.


• Sản xuất cumen cho việc sản xuất cùng lúc axeton và phenol.


• Sản xuất cyclohexan tổng hợp tơ nilon.


• Làm dung môi, sản xuất dược liệu.


• Toluen: đã có được từ chưng cất nhựa than đá hoặc cho benzen phản ứng với metylclorua có axit Lewis, ứng dụng đó đó là sản xuất thuốc nổ TNT và làm dung môi.


• Xilen: có ba đồng phân o-, m-, p.-, là thành phầm của quy trình chưng cất hoá dầu, dùng trong kỹ nghệ.


• Cumen: đã có được nhờ cộng benzen vào propen.


• dãy đồng đẳng của Benzen có công thức tổng quát CnH2n-6 với
  
  n
  
  ≥
  
  6
  
  displaystyle ngeq 6
  
   


• Phenol: đã có được nhờ oxi hoá cumen.


• Anilin.


• Axit benzoic.


• Styren.


• Paracetamol.


• ^ Critics pointed out a problem with Kekulé’s original (1865) structure for benzene: Whenever benzene underwent substitution the ortho position, two distinguishable isomers should have resulted, depending on whether a double bond or a single bond existed between the carbon atoms to which the substituents were attached; however, no such isomers were observed. In 1872, Kekulé suggested that benzene had two complementary structures and that these forms rapidly interconverted, so that if there were a double bond between any pair of carbon atoms one instant, that double bond would become a single bond the next instant (and vice versa). To provide a mechanism for the conversion process, Kekulé proposed that the valency of an atom is determined by the frequency with which it collided with its neighbors in a molecule. As the carbon atoms in the benzene ring collided with each other, each carbon atom would collide twice with one neighbor during a given interval and then twice with its other neighbor during the next interval. Thus, a double bond would exist with one neighbor during the first interval and with the other neighbor during the next interval. Therefore, between the carbon atoms of benzene there were no fixed (i.e., constant) and distinct single or double bonds; instead, the bonds between the carbon atoms were identical. See pages 86–89 of Auguste Kekulé (1872) “Ueber einige Condensationsprodukte des Aldehyds” (On some condensation products of aldehydes), Liebig’s Annalen der Chemie und Pharmacie, 162(1): 77–124, 309–320. From p.. 89: “Das einfachste Mittel aller Stöße eines Kohlenstoffatoms ergiebt sich aus der Summe der Stöße der beiden ersten Zeiteinheiten, die sich dann periodisch wiederholen. … man sieht daher, daß jedes Kohlenstoffatom mit den beiden anderen, … daß diese Verschiedenheit nur eine scheinbare, aber keine wirkliche ist.” (The simplest average of all the collisions of a carbon atom [in benzene] comes from the sum of the collisions during the first two units of time, which then periodically repeat. … thus one sees that each carbon atom collides equally often with the two others against which it bumps, [and] thus stands in exactly the same relation with its two neighbors. The usual structural formula for benzene expresses, of course, only the collisions that occur during one unit of time, thus during one phase, and so one is led to the view [that] doubly substituted derivatives [of benzene] must be different positions 1,2 and 1,6 [of the benzene ring]. If the idea [that was] just presented — or a similar one — can be regarded as correct, then [it] follows therefrom that this difference [between the bonds at positions 1,2 and 1,6] is only an apparent [one], not a real [one].)
  


• ^ “Benzene trên www.eco-usa.net”. Bản gốc tàng trữ ngày 12 tháng 5 năm 2008. Truy cập ngày 15 tháng 6 năm 2008.
  


• ^ The word “benzoin” is derived from the Arabic expression “luban jawi”, or “frankincense of Java”. Morris, Edwin T. (1984). Fragrance: The Story of Perfume from Cleopatra to Chanel. Charles Scribner’s Sons. tr. 101. ISBN 978-0684181950.
  


• ^ a b Rocke, A. J. (1985). “Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule’s Benzene Theory”. Annals of Science. 42 (4): 355–81. doi:10.1080/00033798500200411.
  


• ^ Faraday, M. (1825). “On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat”. Philosophical Transactions of the Royal Society. 115: 440–466. doi:10.1098/rstl.1825.0022. JSTOR 107752. On pages 443–450, Faraday discusses “bicarburet of hydrogen” (benzene). On pages 449–450, he shows that benzene’s empirical formula is C6H6, although he doesn’t realize it because he (like most chemists that time) used the wrong atomic mass for carbon (6 instead of 12).
  


• ^ Kaiser, R. (1968). “Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968”. Angewandte Chemie International Edition in English. 7 (5): 345–350. doi:10.1002/anie.196803451.
  


• ^ Mitscherlich, E. (1834). “Über das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten” [On benzol and oily and fatty types of acids]. Annalen der Pharmacie. 9 (1): 39–48. doi:10.1002/jlac.18340090103. In a footnote on page 43, Liebig, the journal’s editor, suggested changing Mitscherlich’s original name for benzene (namely, “benzin”) to “benzol”, because the suffix “-in” suggested that it was an alkaloid (e.g., Chinin (quinine)), which benzene isn’t, whereas the suffix “-ol” suggested that it was oily, which benzene is. Thus on page 44, Mitscherlich states: “Da diese Flüssigkeit aus der Benzoësäure gewonnen wird, und wahrscheinlich mit den Benzoylverbindungen im Zusammenhang steht, so gibt man ihr am besten den Namen Benzol, da der Name Benzoïn schon für die mit dem Bittermandelöl isomerische Verbindung von Liebig und Wöhler gewählt worden ist.” (Since this liquid [benzene] is obtained from benzoic acid and probably is related to benzoyl compounds, the best name for it is “benzol”, since the name “benzoïn” has already been chosen, by Liebig and Wöhler, for the compound that’s isomeric with the oil of bitter almonds [benzaldehyde].)
  


• ^ Laurent, Auguste (1836) “Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique,” Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 27–45, see p.. 44: “Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j’éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l’éclairage.” (I give the name of “phène” (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acids, because benzene is found in illuminating gas.)
  


• ^ Hofmann, A. W. (1845) “Ueber eine sichere Reaction auf Benzol” (On a reliable test for benzene), Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 55, pp. 200–205; on pp. 204–205, Hofmann found benzene in coal tar oil.
  


• ^ Mansfield Charles Blachford (1849). “Untersuchung des Steinkohlentheers”. Annalen der Chemie und Pharmacie. 69 (2): 162–180. doi:10.1002/jlac.18490690203.
  


• ^ Charles Mansfield filed for (ngày 11 tháng 11 năm 1847) and received (May 1848) a patent (no. 11,960) for the fractional distillation of coal tar.
  


• ^ Hoffman, Augustus W. (1856). “On insolinic acid”. Proceedings of the Royal Society. 8: 1–3. doi:10.1098/rspl.1856.0002. The existence and mode of formation of insolinic acid prove that to the series of monobasic aromatic acids, Cn2Hn2-8O4, the lowest known term of which is benzoic acid, …. [Note: The empirical formulas of organic compounds that appear in Hofmann’s article (p. 3) are based upon an atomic mass of carbon of 6 (instead of 12) and an atomic mass of oxygen of 8 (instead of 16).]
  


• ^ Infrared Space Observatory’s Discovery of C4H2, C6H2, and Benzene in CRL 618
  


• ^ Claus, Adolph K.L. (1867) “Theoretische Betrachtungen und deren Anwendungen zur Systematik der organischen Chemie” (Theoretical considerations and their applications to the classification scheme of organic chemistry), Berichte über die Verhandlungen der Naturforschenden Gesellschaft zu Freiburg im Breisgau (Reports of the Proceedings of the Scientific Society of Freiburg in Breisgau), 4: 116-381. In the section Aromatischen Verbindungen (aromatic compounds), pp. 315-347, Claus presents Kekulé’s hypothetical structure for benzene (p.. 317), presents objections to it, presents an alternative geometry (p.. 320), and concludes that his alternative is correct (p..326). See also figures on p.. 354 or p.. 379.
  


• ^ Dewar James (1867). “On the oxidation of phenyl alcohol, and a mechanical arrangement adapted to illustrate structure in the non-saturated hydrocarbons”. Proceedings of the Royal Society of Edinburgh. 6: 82–86. doi:10.1017/S0370164600045387.
  


• ^ Ladenburg Albert (1869). “Bemerkungen zur aromatischen Theorie” [Observations on the aromatic theory]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 2: 140–142. doi:10.1002/cber.18690020171.
  


• ^ Armstrong Henry E (1887). “An explanation of the laws which govern substitution in the case of benzenoid compounds”. Journal of the Chemical Society. 51: 258–268 [264]. doi:10.1039/ct8875100258.
  


• ^ Thiele, Johannes (1899) “Zur Kenntnis der ungesättigten Verbindungen” (On our knowledge of unsaturated compounds), Justus Liebig’s Annalen der Chemie306: 87–142; see: “VIII. Die aromatischen Verbindungen. Das Benzol.” (VIII. The aromatic compounds. Benzene.), pp. 125–129. See further: Thiele (1901) “Zur Kenntnis der ungesättigen Verbindungen,” Justus Liebig’s Annalen der Chemie, 319: 129–143.
  


• ^ In his 1890 paper, Armstrong represented benzene nuclei within polycyclic benzenoids by placing inside the benzene nuclei a letter “C”, an abbreviation of the word “centric”. Centric affinities (i.e., bonds) acted within a designated cycle of carbon atoms. From p.. 102: ” … benzene, according to this view, may be represented by a double ring, in fact.” See:
  


• ^ Loschmidt, J. (1861). Chemische Studien (bằng tiếng Đức). Vienna, Austria-Hungary: Carl Gerold’s Sohn. tr. 30, 65.
  


• ^ Kekulé, F. A. (1865). “Sur la constitution des substances aromatiques”. Bulletin de la Société Chimique de Paris. 3: 98–110. On p.. 100, Kekulé suggests that the carbon atoms of benzene could form a “chaîne fermée” (a closed chain, a loop).
  


• ^ Kekulé, F. A. (1866). “Untersuchungen über aromatische Verbindungen (Investigations of aromatic compounds)”. Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 137 (2): 129–36. doi:10.1002/jlac.18661370202.
  


• ^ Rocke, A. J. (2010). Image and Reality: Kekule, Kopp, and the Scientific Imagination. University of Chicago Press. tr. 186–227. ISBN 978-0226723358..
  


• ^ Read, John (1995). From alchemy to chemistry. Tp New York: Dover Publications. tr. 179–180. ISBN 9780486286907.
  


• ^ English translation Wilcox, David H.; Greenbaum, Frederick R. (1965). “Kekule’s benzene ring theory: A subject for lighthearted banter”. Journal of Chemical Education. 42 (5): 266–67. Bibcode:1965JChEd..42..266W. doi:10.1021/ed042p266.
  


• ^ Kekulé, F. A. (1890). “Benzolfest: Rede”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 23: 1302–11. doi:10.1002/cber.189002301204.
  


• ^ Benfey O. T. (1958). “August Kekulé and the Birth of the Structural Theory of Organic Chemistry in 1858”. Journal of Chemical Education. 35 (1): 21–23. Bibcode:1958JChEd..35…21B. doi:10.1021/ed035p21.
  


• ^ Gillis Jean (1966). “Auguste Kekulé et son oeuvre, réalisée à Gand de 1858 à 1867”. Mémoires de la Classe des Sciences – Académie Royale des Sciences, des Lettres et des Beaux-arts de Belgique. 37 (1): 1–40.
  


• ^ Lonsdale, K. (1929). “The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene”. Proceedings of the Royal Society. 123A (792): 494–515. Bibcode:1929RSPSA.123..494L. doi:10.1098/rspa.1929.0081.
  


• ^ Lonsdale, K. (1931). “An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method”. Proceedings of the Royal Society. 133A (822): 536–553. Bibcode:1931RSPSA.133..536L. doi:10.1098/rspa.1931.0166.
  


• ^ See:
  


• ^ Graebe (1869) “Ueber die Constitution des Naphthalins” (On the structure of naphthalene), Annalen der Chemie und Pharmacie, 149: 20–28; see especially p.. 26.
  


• ^ Victor Meyer (1870) “Untersuchungen über die Constitution der zweifach-substituirten Benzole” (Investigations into the structure of di-substituted benzenes), Annalen der Chemie und Pharmacie, 156: 265–301; see especially pp. 299–300.
  


• ^ Williams, P.R.D.; Knutsen, J.S.; Atkinson, C.; Madl, A.K.; Paustenbach, D.J. (2007). “Airborne Concentrations of Benzene Associated with the Historical Use of Some Formulations of Liquid Wrench”. Journal of Occupational and Environmental Hygiene. 4 (8): 547–561. doi:10.1080/15459620701446642. PMID 17558801.
  


• ^ “Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2005. doi:10.1002/14356007.a03_475. ISBN 978-3527306732.
  


• Toluen


• Styren


• Naphtalen



Wikimedia Commons có thêm hình ảnh và phương tiện đi lại truyền tải về Benzen.



• Benzene tại Encyclopædia Britannica (tiếng Anh)


• Benzene The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)


• International Chemical Safety Card 0015


• USEPA Summary of Benzene Toxicity


• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards


• Benzene tại PubChem


• Dept. of Health and Human Services: TR-289: Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzene


• Video Podcast of Sir John Cadogan giving a lecture on Benzene since Faraday, in 1991


• Substance profile


• Benzene TOXicology Data NETwork


• NLM Hazardous Substances Databank – Benzene


• Benzen tại Từ điển bách khoa Việt Nam



Lấy từ “https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzen&oldid=68363440”




Reply
1
0
Chia sẻ




Chia Sẻ Link Download Có bão nhiều đồng phân là dẫn xuất của benzen ứng với công thức phân tử C 9h 10 miễn phí




Bạn vừa đọc tài liệu Với Một số hướng dẫn một cách rõ ràng hơn về Review Có bão nhiều đồng phân là dẫn xuất của benzen ứng với công thức phân tử C 9h 10 tiên tiến và phát triển nhất và Chia SẻLink Download Có bão nhiều đồng phân là dẫn xuất của benzen ứng với công thức phân tử C 9h 10 Free.





Thảo Luận vướng mắc về Có bão nhiều đồng phân là dẫn xuất của benzen ứng với công thức phân tử C 9h 10




Nếu sau khi đọc nội dung bài viết Có bão nhiều đồng phân là dẫn xuất của benzen ứng với công thức phân tử C 9h 10 vẫn chưa hiểu thì hoàn toàn có thể lại Comment ở cuối bài để Admin lý giải và hướng dẫn lại nha

#Có #bão #nhiều #đồng #phân #là #dẫn #xuất #của #benzen #ứng #với #công #thức #phân #tử

Related posts: